Vademecum matura - chemia

CHEMIA ORGANICZNA 346 Z A D AN I E 3 Niektóre wyroby spożywcze zamiast cukru zawierają aspartam, który jest syntetycznym środkiem słodzącym, 160 razy słodszym od cukru. Uproszczony wzór cząsteczki aspartamu jest następujący: RO ZW I Ą Z AN I E NH 2 O CH 2 C 6 H 5 | || | HOOC — CH 2 — CH — C — N — CH — COOCH 3 | H Wskaż produkty hydrolizy tego związku: A CH 3 CH 2 NH 2 , C 6 H 5 CH 2 CH 2 NH 2 , CH 3 OH, CO 2 B HOOCCH 2 CH 2 NH 2 , C 6 H 5 CH 2 CH 2 NH 2 , CH 3 COOH C HOOCCH 2 CH 2 COOH, C 6 H 5 CH 2 CH 3 , CH 3 COOH, NH 3 D HOOCCH 2 CH(NH 2 )COOH, C 6 H 5 CH 2 CH(NH 2 )COOH, CH 3 OH NH 2 O CH 2 C 6 H 5 | || | HOOC — CH 2 — CH — C |— N — CH — CO|OCH 3 kreską zaznaczono miejsca zrywania wiązań | H produkty hydrolizy tego związku to: D HOOC — CH 2 — CH — COOH H 2 N — CH — COOH CH 3 — OH | | NH 2 CH 2 — C 6 H 5 Z A D AN I E 4 Dane są trzy substancje I, II i III. Substancja I nie daje pozytywnego wyniku próby Trommera. Ogrze- wana z wodą w środowisku kwaśnym ulega hydrolizie, w wyniku której powstają substancje II i III, dające pozytywny wynik próby Trommera. Substancja II reaguje z wodą bromową w obecności wo- dorowęglanu sodu. Substancja III nie ulega tej reakcji. Substancja II jest jednym z najważniejszych związków organicznych w przyrodzie. Substancjami I, II i III są: I II III A maltoza glukoza laktoza B sacharoza glukoza fruktoza C skrobia glukoza galaktoza D sacharoza maltoza galaktoza RO ZW I Ą Z AN I E B  Zrywamy te wiązania, które powstawały w reakcji pomiędzy poszczególnymi prostymi cząsteczkami budującymi aspartam.  I nie daje pozytywnego wyniku próby Trommera. Ogrzewana z wodą w środowisku kwaśnym ulega hydrolizie, w wyniku której powstają substancje II i III , (I nie ma własności redukujących; ma zło- żoną budowę) – sacharoza II i III dają pozytywny wynik próby Trommera (II i III mają własności redukujące) II reaguje z wodą bromową w obecności wodorowęglanu sodu. Substancja III nie ulega tej reakcji. (II jest aldozą, a III ketozą). II – glukoza, III – fruktoza.